Heterociklički spojevi: nomenklatura i klasifikacija

Heterociklički spoj klase organskih prstena spojeva u ciklusima koji, pored atoma ugljenika, sadrži više atoma ostalih kemijskih elemenata, tzv heteroatoma (grčki hetero - - s druge strane, drugi.): Kisik (npr furana i piran), dušik (pirol i piridin ), sumpor (Thiophene tiofenaldegid, thiopyran, thiazole), selen (selenophene), itd

Je heterociklična formiraju dva ili više atoma ugljika i heteroatoma. Prema Bayer teoriji otporan heterocikličnih biti samo u onim slučajevima kada valencies odstupanje atoma formiranje prstenova, je najmanji kut od 109 ° 28 '. Na primjer, najnestabilniji heterociklički spojevi su heterocikličnih sa tri mandata, u kojem se nalazi najveći molekule takvih odstupanja - 24 ° 44 '(etilen oksid, Tioxide etilena i ethyleneimine).

Heterocikličnih su široko rasprostranjena u prirodi. To uključuje aminokiselina (triptofan, karnozina, histidin), imino kiseline (prolina i hidroksiprolina), a purina (adenin i guanin) i pirimidina (timin, uracil i citozin) baze, biološki važne supstance žive materije (hem, Hemin, klorofil), alkaloide ( kofein i atropina), antibiotici (penicilin, gramicidin C, streptomicin), lijekovi (norsulfazol i kofein), sulfonamida (norsulfazol, streptocid), organskih otapala (piridin), ugljenih hidrata, nukleinske kiseline, proteini, hormoni, vitamini, i mnoge druge važne supstance.

Klasifikacija kemijskih spojeva

Klasifikacija se temelji na strukturi heterocikličnih u svom molekulu koja atomi ugljenika su spojeni na heteroatom (hetero) i atoma vodonika. Heterocikličnih i njihovi derivati su podijeljeni u grupe ovisno o broju atoma koji čine prsten (tri, četiri, pet, šestočlani, itd.) U svakoj grupi postoje podgrupe sa jednim, dva ili tri hetero atoma.

Heterociklički spojevi u većini slučajeva iz istorijskim nomenklaturi (piridin, pirol, akridin). Od istorijskog imena formirana nazive njihove derivate (piridin-4-karboksilne kiseline Methylpyridine). Da ukaže na položaj supstituenata atoma heterocikličnih broj. Numeracije vrši hetero atoma ili označavaju grčkog slova abecede, počevši od susjednih atoma ugljenika sa heteroatom - alfa, beta, gama, itd

Getorotsiklicheskie jedinjenja: nomenklatura

Kod imenovanja heterocikličnih spojeva prema IUPAC nomenklaturi računati broj atoma u heterociklično, njena struktura, postavljanje supstituenata i druge funkcije (npr furfural ima sistematski ime furan-2-carbaldehyde). Imena heterociklična jedinjenja naznačeno u procesima opis za njihovu pripremu, svojstva i vrijednosti.

Za heterocikličnih uključuju oksidi (npr, etilen oksid), anhidride dibazični zasićenih karboksilnih kiselina, itd Stabilnost se ranije smatralo heterocikličnih ovisi o broju atoma ugljika u molekulu heterocikličnim heteroatoma i njegova lokacija u heterocikličnim. Najmanje otporan su heterociklički spojevi koji se sastoji od tri ili četiri ciklusa, koji se lako slomljena i postaju aciklički spojevi. Postoji mnogo heterociklički spojevi, molekule ciklusa njihovog stabilnog, slično ciklus benzenovogo jezgru. Oni su primarni strukturni element mnogih biosoedineny od značaja za industriju, zdravstvu i veterinarstvu.

Chemistry of heterociklična jedinjenja

Na kemijska svojstva pet-člani (Thiophene i derivata) heterocikličnih zbog prisutnosti u molekulu pi-sistem višak elektrona, što povećava njihovu aromatičnosti. U poređenju sa benzenom Thiophene lako reagira elektrofilne supstitucije.